Dom
Den 1. november 1999 begyndte straffefasen. Ifølge domstolens registre tilbragte juryen størstedelen af den første dag med at undersøge fotografier af Conahans håndværk. Juryleder kiggede på billeder af Richard Montgomerys lig, som det så ud på forbrydelsesscenen og under obduktionen. Iført strenge ansigter undersøgte panelmedlemmerne rebrillerne på Montgomerys håndled og nakke. De blev også vist fotografier af Montgomery's ryg, som blev skrabet i et krydskursmønster, formodentlig forårsaget af at skifte frem og tilbage mod træet, mens han forsøgte flugt. En juryleder stirrede længe og hårdt på billedet af Montgomerys lysken, der manglede dets kønsorganer.
Senere samme dag lyttede juryleder til Conahans 80-årige tante beskriver ham som 'venlig, jovial og ærlig.' Hun vidnede om, at Conahan var dedikeret til sine forældre og flyttede fra Chicago til Punta Gorda for at passe dem.
Anklagere hvilede deres sag, efter at Lee County Medical Examiner, Dr. Carol Huser, vidnede Montgomery, var sandsynligvis bevidst længe nok til at indse, hvad der skete, da Conahan kvalt ham. Statsadvokat Marshall King Hall spurgte derefter, 'Dr. Huser, ville det være en skræmmende død? '
”Det ville helt sikkert skræmme mig,” svarede hun.
Under krydsundersøgelse af Huser stillede forsvarsadvokat Paul Sullivan spørgsmål om erotisk kvælning-afskæring af vejrtrækning for at øge seksuel ophidselse. Hall var dog hurtig med at påpege, implikationen af, at Montgomery døde på denne måde, rejser spørgsmålet om, hvorfor Montgomerys kønsorganer manglede.
Under afslutningen af argumenter fortalte anklager Bob Lee juryleder Conahan myrdede offeret for snoet seksuel tilfredsstillelse. Bagefter stod Conahan og råbte til juryen, 'Jeg kender ikke Mr. Montgomery, og heller ikke gjorde jeg nogensinde!' Blackwell fik fogderer til at skynde sig juryen ud af retssalen og fortalte Conahan, at han kunne opføre sig selv, være bundet og kneblet eller forlade. Conahan svarede, at han ville forlade, men på råd fra sine advokater besluttede han at blive.
Den 3. november 1999, efter at have overvejet kun 22 minutter, anbefalede juryen, at dommer Blackwell henrette Daniel Conahan Jr. for drabet på Richard Montgomery. Den følgende måned, den 10. december 1999, annoncerede dommer William Blackwell sin beslutning. ”Det er åbenlyst, at Montgomery under denne prøvelse blev indesluttet eller fængslet mod hans vilje,” læste Blackwell fra et dokument. ”En sådan indeslutning mod hans vilje var med det åbenlyse formål at påføre offerets kropslige skade eller terrorisere ham. Forbrydelsen var især afskyelig, grusom og grusom. To medicinske undersøgere vidnede om, at mange af Montgomerys sår blev påført, før han døde. Må Gud have nåde over sin sjæl, ”sagde dommer Blackwell, da han dømte Daniel Owen Conahan Jr. til døden.
