Poolspil og mærker
Rothstein havde lovet Carolyn, at efter at han tjente en masse penge, ville han trække sig tilbage fra at være en gambler. Rothstein havde det godt med at diskutere sin filosofi om spil med sin kone, men aldrig den faktiske mekanik, og bestemt ikke de mennesker, han interagerede med. På Saratoga bonde han alle de dyre smykker, han havde givet Carolyn for at få kontanter. Dette var mere lukrativt end at låne pengene til en højere rente. I slutningen af bryllupsrejsen, som tilfældigtvis faldt sammen med slutningen af løbssæsonen på Saratoga, havde Rothstein vundet $ 12.000 og fik Carolyns smykker ud af Hock.
Da han vendte tilbage til New York, besluttede Rothstein at åbne sit eget spilhus. Han lejede to brunsten på West 46th Street, og han og Carolyn tog ophold i den ene, mens den anden var udstyret med Roulette Wheels, Faro og Poker Tables. Rothstein gik derefter til 'Big Tim' Sullivan for at diskutere 'beskyttelse'. Sullivan, en irer, der troede på ægteskab og store familier, var glad for, at hans protégé havde gifte sig. Hans bryllupsgave til Rothstein var beskyttelse, men med en streng knyttet; Rothstein måtte påtage sig William Shea, en deponeret bygningsinspektør, som hans partner.
Shea, en selvudnævnt antisemit, mistillid Rothstein fra begyndelsen af deres forhold og følte, at hans partner altid snyder ham. Rothstein, som Leo Katcher hævder 'gjorde en masse bekendte, men få venner,' blandede sig ikke godt med andre og var konstant i vane med at referere til mennesker som 'chumps'. Da en gruppe af Rothsteins krænkere mødtes for at drage fordel af hans pool, der spillede forfængelighed, blev der skabt en Broadway -legende.
Gruppen bragte Jack Conway, en Philadelphia -sportsmand og gennemførte jockey, der tilfældigvis var en ekspertpoolspiller, til byen. En aften på Jack's, et populært Manhattan -hangout, gik Rothstein ind og blev inviteret til at sætte sig ned med gruppen, da de diskuterede baseball og prisfastsættelser. Under denne tale kom det ud, at Conway var 'sandsynligvis' den bedste amatørpoolspiller i landet. Rothstein, uvidende om Conways baggrund, eller at han blev oprettet, følte en udfordring og sprang på det.
De to mænd blev enige om at spille til 100 point for $ 500 ved John McGraws Billiard Parlor. Spillet begyndte en torsdag aften kl. 20.00. Da det sluttede kl. 16.00 lørdag formiddag, ca. 36 timer senere, blev Rothstein rygtet om at have vundet over $ 10.000. Kampen modtog så meget reklame, at den blev rapporteret om i to af New York City -aviser. I en konto blev Rothstein omtalt som 'en velkendt sportsmand.'
For at øge gevinsten i sit spilhus var Rothstein i konstant søgning efter, hvad gamblerne kaldte 'Marks'. Et mærke var et velhavende individ, der nød spil og troede, at han kunne slå huset. Et af de første 'mærker', som Rothstein var i stand til at lande, var Charles Gates, hvis far var blevet velhavende fra opfindelsen af pigtråd. Gates kom ind og faldt $ 40.000 på Roulette Wheel og Faro Games.
Gates skrev en check for beløbet og ledsagede William Shea til banken den følgende morgen for at indbetale den. Om aftenen var Shea ikke vendt tilbage med pengene. Snart sendte Shea ord om, at han holdt hele $ 40.000, fordi han følte, at han tidligere var blevet snydt af Rothstein. Efter at have konsulteret Sullivan, fortalte Rothstein 'Big Tim', at han ville lade Shea beholde pengene, hvoraf en tredjedel han havde ret til alligevel, men at han måtte underskrive en kontrakt, der frigav ham fra partnerskabet. Da Rothstein fangede ham, blev Shea beruset og underskrev let papirerne og tænkte, at han havde trukket en hurtig en på sin 'Sheenie' partner. Efter Shea sober op og indså den bommert, han havde gjort, gik han på at kravle til Sullivan for at få hjælp.
'Intet at gøre,' fortalte Sullivan ham.
Rothstein indså, at det at bruge attraktive kvinder kunne være en stor hjælp til at bringe mærkerne ind. En af de kvinder, Rothstein anvendte, var Peggy Hopkins, en smuk ex-show-pige. En aften bragte Hopkins ind i Stanley Joyce, en mand, hun senere ville gifte sig med, og Percival H. Hill fra det amerikanske tobaksselskab. Mens Joyce faldt $ 17.000, sluttede den uheldige bakke sin aften med spil ved at underskrive en IOU til Rothstein Good for $ 250.000. Rothstein led gennem en rastløs nat og spekulerer på, om han ville have problemer med at indsamle pengene. Carolyn opfordrede til, at hvis han indsamlede, at han holdt sit løfte til hende og trak sig tilbage fra spil. Da morgenen ankom, tog Rothstein en førerhus til kontorer for det amerikanske tobaksselskab og indsamlede en certificeret check for en fjerdedel af en million dollars. Carolyn indsamlede imidlertid ikke det løfte, der blev givet til hende.
