Morderen tilstår
I løbet af tiden før hans retssag havde Rolling problemer med at holde munden lukket, og mange indsatte kom i kontakt med efterforskningsteamet for at relatere historier om Rollings 'Confessions', der svingede mellem straffesagens optagelser for at prale, afhængigt af hans humør. Han dannede et venskab med den indsatte Bobby Lewis, kendt som den eneste mand, der var sluppet væk fra Floridas dødsrække. Rolling vidste, at flugt var den eneste måde, han nogensinde ville komme ud af fængslet på. Selv hvis han ikke blev dømt for Gainesville -mordene, vidste Rolling, at Lewis kunne bevise en hjælpsom ven. Med tiden fortalte Rolling Lewis alt om mordene i eksplicit detaljer. Han indrømmede, at han havde besluttet at dræbe, mens han sad i fængsel i firserne, længe før han kom til Gainesville. Han erkendte, at han havde en dårlig side, som han ikke altid kunne kontrollere, men beskyldte sin fars misbrug og forsømmelse, seksuelt misbrug, som han oplevede i fængsel og hans ekskone for dette. Sammen rullende og Lewis planlagde at rulle til falske selvmord for at blive i den samme afdeling og derefter senere undslippe.
Hans flugt fandt aldrig sted, og den 31. januar 1993 informerede Rolling Gainesville -efterforskerne, som han ønskede at tilstå gennem Bobby Lewis. I løbet af den tre timers tilståelse besvarede Rolling ikke nogen af efterforskningsspørgsmålene direkte, men bekræftede svarene fra Lewis på hans vegne. Gennem Lewis tilståede rullende effektivt at planlægge og begå de fem mord i Gainesville. Han fortalte dem også, at han oprindeligt havde planlagt at dræbe otte mennesker, mens han var i fængsel, og at han ville '... rydde op i Shreveport -drabene ... efter at Gainesville -mordet [retssag] ...' rullede også skiftede alt ansvar for morderne på en ond side af hans personlighed, som han kaldte 'Gemini.'
Mens han var tilfreds med Rollings tilståelse, købte efterforskerne ikke det 'onde Gemini' aspekt af hans historie, som de vidste af deres undersøgelser, at Rolling havde set filmen eksorcist del III i ugen af Gainesville -mordet. Morderen i denne film, kendt som Gemini, havde halshugget og adskilt et kvindeligt offer. Et forsøg på at genvinde mordvåben på det sted, som Rolling havde beskrevet gennem Lewis, under hans tilståelse var ikke succesrig.
Kort efter tilståelsen blev Lewis flyttet fra afdelingen, hvilket fik Rolling til at føle sig forrådt af Lewis. I Rusty Binstead fandt Rolling en ny fortrolig, men denne gang i stedet for kun at fortælle Binstead de detaljer, skrev han dem ned i et brev. Han gav originalen til Binstead med instruktioner om at tage en kopi og derefter returnere den til ham. I stedet for, da Binstead vendte tilbage til sin celle, fortalte han manden i den næste celle at vente fem minutter og derefter kalde 'Shakedown'. Da han gjorde det, skyllede Binstead sit toilet for at få Rolling til at tro, at han havde skyllet brevet ned på toilettet.
Tre uger før retssagen var planlagt til at begynde, bad Rolling om et møde med sin advokat, den offentlige forsvarer C. Richard Parker. Under dette møde udtrykte Rolling sit ønske om at påberåbe sig skyldig. Parker forsøgte at overbevise sin klient om, at selv om der var en hel del primære beviser mod ham og hans videobåndede tilståelse havde skadet hans sag, var der stadig en stærk sag for formildende faktorer mod en dødsdom. Hvis Rolling ville opretholde hans ikke-Guilty-anbringende, ville Parker forsøge at bruge Rollings livshistorie om misbrug og de mange psykiatriske evalueringer, der etablerede Rollings mentale sygdom. Ved at påberåbe sig skyldig advarede Parker, at sandsynligheden for at modtage en dødsdom var meget stærkere, og det ville ikke efterlade nogen mulighed for at få en overbevisning væltet i en appel. Han ville kun være i stand til at appellere dommen. På trods af advarslerne var Rolling fast besluttet på at gå videre med ændringen, idet han indrømmede, at meget af grunden var, at han ikke ønskede, at forbrydelsesscene fotografier skulle vises. Parker bad om at rulle om at tage de tre uger før retssagen for at tænke over det.
Ugen før retssagen underskrev Rolling en tre-siders anbringende i Florida State-fængslet, som effektivt gjorde hans nye skyldige anbringende. Bare i tilfælde af, at Parker mødtes med dommer Stanley R. Morris for at informere ham om sin klients anbringende og anmode om, at det først blev annonceret den 15. februar, da valg af jury begyndte. Den eneste person, der blev informeret om Rollings beslutning, var anklager Rod Smith.
