'Vi spiller skak'
Gennaro 'Jerry' Angiulo
FBI-specialagent John Connolly og hans vejleder John Morris mente, at Bulger og Flemmi var alt for værdifulde som informanter til at miste dem til en race-fixende overbevisning. FBI's fokus var på mafiaen, og de følte, at Bulger og Flemmi ville være medvirkende til deres undersøgelser af New England underboss Gennaro 'Jerry' Angiulo, der havde kontrolleret Mobens ketsjere i Boston i næsten 40 år. Efter mange års aflevering af mafiaen som mindre hoodlums uværdige af deres opmærksomhed, erklærede FBI officielt krig mod pøben efter direktøren af direktør J. Edgar Hoover, der havde foretrukket at narre bankrøverne og kidnappere. Connolly og Morris overbeviste deres overordnede om, at Bostons irske gangstere var små kartofler sammenlignet med den truende trussel fra La Cosa Nostra. Men ved at holde Bulger og Flemmi ude af race-fixende sag, skabte FBI utilsigtet et magtvakuum i Winter Hill-banden, da Howie Winter blev dømt. Whitey Bulger fyldte hurtigt det tomrum under antagelse af lederskabet for banden. Bandens mest onde håndhæver sad nu på tronen med den uofficielle velsignelse fra bureauet.
John Morris
Whitey Bulgers forhold til FBI begyndte i efteråret 1975 i forsædet af en slidt Plymouth parkeret på Wollaston Beach i Quincy, Massachusetts, lige syd for South Boston. Specialagent John Connolly havde forfulgt ham i nogen tid og opfordret ham til at blive en øverste echelon-informant ved at bruge Whiteys isargument for at overbevise ham: De var begge irske, begge fra Southie, og var begge gået i kirke i St. Monicas. De havde kendt hinanden, siden Connolly var et barn. Whitey kunne stole på ham. Desuden var Whiteys partner, Stephen Flemmi, allerede blevet rekrutteret af bureauet og havde fodret dem information i nogen tid.
Bulger kunne ikke lide ideen om at blive en rotte for regeringen, men Connolly fremlagde et overbevisende argument. Han vidste, at Winter Hill-banden og den lokale mafia havde interesser i konkurrerende salgsautomater, og de fejrede over placeringen af disse maskiner. Connolly advarede Bulger om, at hvis de to sider gik i krig over dette, ville den irske bande tabe, fordi underboss Jerry Angiulo havde politiet i lommen.
'' Hvorfor bruger du os ikke til at gøre, hvad de gør mod dig? '' Sagde Connolly til Bulger, ifølge Boston Globe . '' Kæmp ild med ild. ''
Connolly forsikrede Bulger om, at FBIs mission var at nedtage Angiulos imperium, og hvis Whitey hjalp dem med insiderinformation, ville de dybest set forlade ham og hans ketsjere alene.
Bulger gav ikke Connolly et svar den aften på Wollaston Beach, men efter flere mere hemmelige møder, udgjorde Whitey sig. Han accepterede at blive en TE for bureauet og sagde, at mafiaen 'kan spille brikker. Vi spiller skak. '
