'Santa Claus'
Whitey Bulger følte sig på samme måde med narkotika, som han gjorde om alkohol: mennesker, der brugte narkotika, var svage og upålidelige. Southie Folklore holdt Whitey op som svøbe af narkotikahandlere og proklamerede, at han for alle hans påståede forbrydelser holdt gaderne i South Boston sikkert mod narkotika. Faktisk var intet længere væk fra sandheden. Narkotikasalg og stofbrug i Southie eskalerede efter Angiulo -organisationens fald, og Bulger fik et stykke af hver transaktion, der gik ned på hans hjemmebane. På et tidspunkt, hvor kokain, eller 'julemanden', som det blev kaldt i Southie, var det valgte stof i Amerika, gjorde Whitey Bulger det kendt, at enhver forhandler i de kvarter, han kontrollerede, måtte betale ham 'leje' for at operere. Hvis de nægtede eller blev fanget ved at forsøge at sælge bag hans ryg, var straffen hård, og han havde en pakke med onde goons klar til at håndhæve sin lov.
I 1989 blev en South Boston -narkotikahandler ved navn Thomas Cahill frarøvet $ 125.000 i Florida, mens han forsøgte at få et kokain til at købe. Cahill havde betalt husleje til Bulger for at operere i Southie, og da han vendte tilbage til Boston, sendte Whitey ord om, at han skyldte $ 40.000 i tilbage leje. Cahill bad Bulger om at give ham en pause i betragtning af hans ulykke, men Bulger ville ikke høre om det. Alt, hvad han ønskede, var hans penge.
Bulgers håndhævere rådede Cahill om ikke at trodse deres chef og foreslog, at han fik et lån fra en lokal pantemægler ved navn Timothy Connolly. Da situationen blev forklaret til Connolly, kunne han ikke lide ideen om at låne penge til en afpresningsbetaling, men han blev til sidst overtalt til at arrangere et andet prioritetslån til Cahill. Bulger burde have været glad for, at han ville få sine penge, men det var han ikke. Han ville have det hurtigere end Connolly fik det.
I august 1989 måtte Tim Connolly svare til Bulger i bagværelset i Rotary Variety Store. Bulger var rasende over Connolly for det, han betragtede som respektløs behandling. Træk en kniv fra en kappe, der blev spændt på benet, skåret bulger og knivstukket tomme papkasser, da han skreg uanstændigheder mod pantemægleren. Pludselig piskede Bulger rundt og holdt kniven til Connollys bryst og fortalte ham, at hvis han ville leve, skulle han betale $ 50.000 for privilegiet.
Connolly, der til sidst betalte Bulger $ 35.000, blev stævnet af statslige og føderale efterforskere, der havde lært om lånet til Thomas Cahill. Fokus for deres efterforskning var Bulgers narkotikarelaterede aktiviteter, og Connolly accepterede at samarbejde, men i stedet for at lade DEA bruge ham til at gøre deres sag, blev han overdraget til FBI til en anden narkotikaundersøgelse. Stephen Flemmi ville senere indrømme, at han og Bulger fik at vide, at Timothy Connolly arbejdede med regeringen og sandsynligvis ville bære en ledning, da de mødtes med ham. Der blev foretaget sager, men Bulger og Flemmi slap væk fra alle anklager. Endnu en gang kiggede FBI efter deres foretrukne TE'er.
