Død af en lille dreng
Jesse besluttede at torturere og dræbe Horace Millen i det øjeblik, han så ham. Denne gang besluttede han, at der ikke ville være nogen mobbe i kvarteret for at blande sig. Efter at Horace købte cupcake og delte den med sin nye ven, foreslog Jesse, at de skulle gå mod havnen for at se et dampskib, der er anbragt der. Efterladt det velkendte kvarter blev den 'følelse', som Jesse sagde, var drivkraften bag hans fjendtlighed, stærkere, indtil han næppe kunne indeholde sin blodlyst.
På vej over myra stoppede Jesse for at hjælpe Horace over en bred grøft og mødte 15-årige Robert Benson, der havde gravet muslinger nær kysten. Benson boede i South Boston, men kendte ikke Jesse Pomeroy eller hans omdømme. Jesse Eyed Benson var forsigtigt, usikker på, om teenageren ville konfrontere ham eller ej. Da de to lukkede afstanden mellem dem, ringede skud fra hele myren.
Forskrækket spurgte Jesse Benson, hvad der var jægernes mål, og Benson fortalte ham, at flere mænd jagede vilde ænder. Benson flyttede derefter forbi det, han troede var en ældre bror, der førte sin overdressede yngre bror til noget eventyr.
Jesse flyttede væk fra jægernes retning og væk fra det åbne vand til et mere øde område. De to drenge stoppede i en svale, hvilket gav dem lidt privatliv.
”Lad os hvile et øjeblik,” sagde han til Horace, som stadig ikke var opmærksom på den fare, han var i.
Da Horace satte sig ned, tog Jesse sin lommekniv ud - det samme blad, der havde dræbt Katie Curran - og i et hvidt varmt raseri, greb Horace og skar drengens hals. Der var meget blod, men Horace levede stadig. Vred, at hans første angreb ikke var lykkedes, Jesse gik berserk og stak gentagne gange den hjælpeløse unge igen og igen. Horace kæmpede tilbage, men en såret fireårig er ingen match for en psykopatisk teenager med en kniv. Hans hænder og underarme viste tegn på defensive sår, hvilket antydede, at han var i live under store dele af overfaldet.
Til sidst formåede Jesse at skære gennem Horace's rør, som sluttede slaget. Men Jesse var ikke færdig. Han fortsatte med at hacke mod kroppen, især i kønsområdet. Jesse punkterede drengens højre øje gennem øjenlåget, og koroneren tæller til sidst ikke mindre end 18 sår på drengens bryst. Jesse havde også forsøgt at kastrere drengen og lemlæse sin pungen.
De dybe huler i sandet lavet af hans flailende ben, de dusin skærer til drengens arme og hænder, såvel som tilstanden af hænderne selv - knytnæve blev klamret så stram i smerte, at fingerneglene var indlejret i håndfladerne - indikerede, at Horace Millen var død en uærlig død.
