Marmorøjet
Når han holdt med sin 60 til 90 dages cyklus, ramte Jesse næste i midten af juli 1872 og lokkede en uforsigtig syv-årig til udhuset på Powder Horn Hill med løftet om to bit til at køre et ærinde. Overfaldet svarede til tidligere: Drengen blev fjernet, bundet, pisket og slået, indtil Jesse opnåede orgasme. Derefter, da han lovede at dræbe drengen, hvis han forlod udhuset, flygtede Jesse ind i sumperne.
På dette tidspunkt blev der sendt en belønning på $ 500 for information, der førte til arrestationen af den 'fiendiske dreng', der begik den 'diaboliske forargelse' ifølge Boston aftenoverførsel . Den vrede, der blev omrørt af de luride pressekonti, og $ 500 Bounty fik Vigilantes til at begynde at patruljere gaderne i Chelsea i et forsøg på at finde den miscreant, der torturerede byens unge drenge.
'Det er en god ting for den umenneskelige scamp, at hans identitet er ukendt lige nu,' Boston Globe skrev i en slutningen af juli redaktion.
Det var kun få dage efter Globe's Redaktion, som Ruth Pomeroy besluttede at flytte sin familie fra Chelsea til billigere indkvartering over Chelsea Creek i South Boston. Schechter antager, at hun havde mistanke om, at hendes yngre søn var forbundet med overfaldene, men i hele sit liv demonstrerede Ruth Pomeroy den hårdeste loyalitet over for Jesse og nægtede at tro, at hendes dreng var i stand til de uhyrlige forbrydelser, som han blev fængslet for. Det er lige så sandsynligt, at hun flyttede sine to børn væk fra Chelsea af økonomiske grunde. Da hun så, at drenge torturer havde flyttet sin operation fra Chelsea til South Boston på samme tid som hendes familie flyttede, må hun have mistanke om noget.
En syg syv år gammel, George Pratt, vandrede langs South Boston Shoreline på udkig efter skat, da han blev kontaktet af en ældre dreng, der tilbød ham 25 cent til at hjælpe ham med et ærinde. Ligesom Jesses sidste offer, skal tanken om, hvor meget slik to bits købe, have overskyet Pratts dom, fordi han accepterede at ledsage Pomeroy og endte med at blive bundet og tortureret.
”Du har fortalt tre løgne,” fortalte Pomeroy til det knebende, nøgne barn, før han slog ham med et læderbælte.
Pomeroy eskalerede sit voldelige angreb, denne gang bider en del af kød fra Pratts kind og rivede på drengens hud med fingerneglerne. Derefter tog han en lang sysål og begyndte at stikke dybt ind i barnets krop. Til sidst forsøgte han at le med åbent Pratts øjenlåg for at stikke nålen ind i drengens øje, men Pratt formåede at rulle over på maven.
Tilsyneladende satte forlod Jesse unggutten alene og flygtede, men ikke før han bider et andet stykke kød fra George's bagdel.
Dette sidste angreb var helt klart værket af et demente sind, og politiet afrundede alle 'svage sindede' unge, de kunne finde i byen, men ingen af ofrene kunne vælge deres angriber fra partiet. Byen brød af vrede over politiet, og Vigilantes trådte deres patruljer op.
Jesse's næste to overfald viste hans yderligere nedstigning til fordervelse. Mindre end en måned efter, at han malede George Pratt, kidnappede og overfaldt Pomeroy en seks år gammel dreng ved navn Harry Austin, der blev strippet og slået som Pomeroy's tidligere ofre. Denne gang stoppede imidlertid Jesse ikke ved bare at slå drengen med bæltet. Med sit offer bundet hjælpeløst tog Jesse sin lomme kniv ud og knivstukket barnet under hver arm og derefter mellem hans skuldre.
Da Austin lå vridende under ham, knælede Pomeroy derefter ned og forsøgte at afskære drengens penis. Men Pomeroy blev forstyrret i hans overfald og flygtede, før han var i stand til at afslutte jobbet.
Angrebene steg i vildhed og hyppighed på trods af politiets forsøg på at finde angriberen. Bare seks dage efter, at Austin blev angrebet, lokkede Jesse Joseph Kennedy, syv, til myrerne nær bugten og slog ham ondskabsfuldt. Ligesom Austin blev Kennedy angrebet med en kniv, og derefter tvang Jesse drengen til at knæle og 'beordrede ham til at recitere en vanhellig travesti af Herrens bøn, hvor uanstændigheder blev erstattet med Skriften', ifølge Schechter.
Da Kennedy afskaffede, skød Jesse drengen over ansigtet med sin kniv og trækkede ham til havnefronten og vaskede sine sår med saltvand.
Seks dage senere blev en fem år gammel dreng fundet surret til en stolpe nær jernbanespor i South Boston og fortalte om en ældre dreng, der lokkede ham til det fjerne område med et løfte om at se soldater. Da de var alene, strippede drengen og slå ham og skar hovedet med en kniv.
Da Pomeroy placerede kanten af sin kniv mod drengens hals, blev han forskrækket af at nærme sig jernbanemedarbejdere. Pomeroy flygtede. Drengen, Robert Gould, gav politiet deres første gode føring i sagen. Han beskrev sin angriber som en stor dreng med øje som en hvid marmor.
