Leona får hende til at starte
Efter at have droppet ud af skolen, hævdede Leona, at hun arbejdede som en Chesterfield Cigaretannoncemodel. Hendes påstande er imidlertid stort set ikke underbygget. Til dato er der ingen beviser for, at nogen under de forskellige pseudonymer, som Leona nogensinde har brugt som en model for cigaretfirmaet. Den eneste kendte relation Leona måtte Chesterfield Cigaretter var hendes umættelige ønske om at ryge. Leona var en kæde ryger og inhalerede flere pakker om dagen. Det var en vane, der ville fortsætte langt ind i hendes voksen alder.
I en alder af 16 hævdede Leona at have tilmeldt sig New York 's Hunter College, selvom der ikke er nogen registrering af, at hun nogensinde har gået på skolen. Hun hævdede at være faldet ud efter to års studie. Hendes fokus blev angiveligt skiftet fra skolen mod en ny interesse, en ung advokat ti år, hvor hendes senior ved navn Leo E. Panzirer.
I 1938, efter en kort fængsel, giftede Leona og Panzirer sig. Fire år efter ægteskabet hilste parret fødslen af deres første barn, Jay. Ikke meget vides virkelig om ægteskabet bortset fra at kort efter deres søns fødsel begyndte forholdet at falde fra hinanden. I slutningen af 1940'erne adskilte parret derefter til sidst skilt.
Efter hendes skilsmisse fra Panzirer gik Leona på arbejde som sekretær for en beklædningsdirektør ved navn Joseph Lubin. Kort efter begyndte Lubin at vise en interesse for hende. De to daterede og inden længe blev de gift. Forholdet ville vise sig at være så mislykket som hendes første ægteskab. Efter et par år sluttede ægteskabet i skilsmisse. Imidlertid blev forholdet genoplivet igen kort derefter, og parret besluttede at prøve et andet forsøg. De giftede sig en anden gang, men efter fem år sluttede forholdet igen i skilsmisse.
I en alder af toogfyrre Leona fandt sig selv uden job, en voksen søn til at fodre og ingen universitetsuddannelse, men hun nægtede at lade hendes omstændigheder afskrække hende. Leona blev betragtet som en hård og intelligent kvinde med en hel del ambitioner. Hun var fast besluttet på at arbejde hårdt for at opfylde sine drømme om en dag at blive en enorm succes. Hun vidste, at hun sandsynligvis skulle starte med det små og arbejde sig op ad den socioøkonomiske stige, før hun kunne få det, hun troede, hun fortjente.
Efter sammenbruddet af sit ægteskab arbejdede hun midlertidigt på en syfabrik, før hun landede et sekretærjob hos et ejendomsfirma kendt som Pease
Efter overgangen overbeviste Leona sine nye chefer om at give hende en virksomhedslicens til at sælge fast ejendom og troede, at hun kunne outsell de andre mæglere, der blev ansat i firmaet. Det var fra det øjeblik, at Leona fandt sit sande talent som salgskvinde. Leona startede med et lille klientel og bevisede, at hun havde en egnethed til at sælge ejendom. Inden længe tildelte firmaet hende at sælge kooperative lejligheder enheder og ejerlejligheder (condos) i mere eksklusive boligområder, en position, hvor hun udmærkede sig.
Ifølge Hammer blev Leona vicepræsident for ejendomsselskabet efter flere år, hvilket tjente hende 'en løn og provision i seks tal' og lod hende købe et luksuriøst pent hus på 55Th Gade i Manhattan. Han sagde endvidere, at Leona i slutningen af 1960'erne udvidede sine interesser, da hun etablerede en datterselskabsafdeling kaldet Sutton og Towne Residentials, hvor hun fungerede som præsident og solgte kooperativer og condos i en af Manhattan 's wealThiest districts. She had come a long way i a short period of time, yet her newfound success wasn't sufficient enough to satisfy her ambition. Leona set about accomplishig her goals of becomig successful on a much grander scale.
