Tilliden
Nugget
Reilly flyttede til Prag og startede en ny virksomhed, der solgte patentmedicin, som han havde, da han var yngre. Hans nye forretningsforetagende mislykkedes inden for en relativt kort periode, ligesom hans forhold til Carryll. En sådan strøm af uflaks ville få de fleste mænds verden til at smuldre, men ikke Reilly's.
I december 1922 blev Reilly introduceret til en ny kvinde, en velhavende sydamerikansk skønhed ved navn Pepita. De to blev straks forelsket i hinanden, og inden for en uge efter deres møde blev de forlovede. I maj det følgende år forseglede Reilly ceremoniøst sine 3Rd og sidste bigamous ægteskab. Parret forblev sammen i kun to korte år, før 'tilliden' lokkede Reilly væk for evigt.
KGB HQ Moskva
Tilliden was an operation set up by the OGPU, a Soviet military intelligence service and the forerunner to the KGB, to lure political dissidents back to Russia by posing as an anti-Bolshevik group. Those working for the Trust were specifically interested in Boris Savinkov and Sidney Reilly. In January 1924, they tried to kidnap Reilly and take him back to Russia, where he faced a death sentence but were unsuccessful. However, they did manage to capture Boris, who was later tried and imprisoned.
Selvom Reilly slap væk fra tilliden første gang, ville hans held snart løbe tør. OGPU-agenter, der poserer som anti-bolsjevikker, forsøgte igen at lokke Reilly tilbage til Rusland og i efteråret 1925 lykkedes det endelig. I det øjeblik, han krydsede grænsen, blev han straks arresteret og indesluttet i Lubyanka -fængslet, hvor Boris også blev fængslet.
Sidney Reilly, ældre
Under adskillige forhør forsøgte de at bryde ham, men Reilly var stædig og forsynede dem med lidt nyttige oplysninger. Kort efter Reillys fængsel beordrede Stalin personligt sin henrettelse. Den 5. november 1925 blev han drevet til Sokoliniki -distriktet, hvor vagter ofte tog ham til træning, fordi han blev betragtet som en særlig fange med særlige privilegier. Alligevel gik han ikke på en af sine mange gåture.
Den aften kørte OGPU -agent Grigory Feduleev, der blev placeret som ansvaret for henrettelsespartiet og tre andre officerer, med Reilly i retning af Bogorodsk. På et tidspunkt stoppede de bilen for angiveligt at løse et mekanisk problem med køretøjet. Reilly fik lov til at komme ud af bilen for at strække benene. Boris Gudz, et tidligere medlem af Trust, blev citeret i The Guardian og sagde, at Reilly gik 30-40 skridt fra bilen, før han blev skudt ihjel. Bagefter blev hans krop derefter ført til en medicinsk enhed, hvor han blev grundigt undersøgt og fotograferet, før han blev begravet i en grop beliggende på fængslets grund.
Sidney Reillys krop
Den britiske regering vidste, at Reilly må være blevet dræbt, men ikke havde noget bevis for at bevise, at hans henrettelse havde fundet sted. Manglen på beviser, der beviser, at hans død førte til rygter om, at han måske var i live og måske endda er sluppet væk fra fængslet. Selv senere, da den russiske regering frigav billederne af Reilly, der blev taget efter hans død, blev de mødt med mistanke. Nogle troede, at billederne ikke var af Reilly, men snarere af en anden. Det er først for nylig, at denne teori blev lagt til hvile. År efter hans død er Reilly ofte omtalt som 'Ace of Spies', blevet en legendarisk figur. På mange måder fortsætter han med at leve videre i litteratur, film og i fantasien.
